01 – New and Improved Lorelai
Luke responde à proposta de Lorelai e as notícias do modo como o pedido foi feito se espalham pela cidade. Richard e seu advogado vão a luta por Rory no tribunal por causa do seu acidente de iate.

02 – Fight Face
Rory começa suas 300 horas de serviço comunitário e descobre que a vida na beira da estrada não é bonita. Lorelai e Luke tentam decidir onde irão morar, na casa de Lorelai ou se vão comprar a casa do velho Twickham.

03 – The Ungraduate
Se sentindo um pouco frustrada com o encontro com Rory alguns dias antes, Lorelai diz a Luke que ela não quer marcar uma data sem antes voltar a falar com Rory, resolvendo suas diferenças.

04 – Always a Godmother, Never a God
Perdendo Rory, Lorelai tenta telefonar para a filha e fica chateada quando descobre que o celular de Rory não tem mais serviço. Sookie pergunta se Lorelai e Rory querem ser madrinhas de seus dois filhos.

05 – We’ve Got Magic To Do
Rory faz um ótimo trabalho ao organizar uma grande festa para o DAR. Richard descobre a verdade sobre Rory e Mitchum Huntzberger. Pensando estar atormentado por Lorelai, Richard tem de admitir que Rory não está onde deveria estar.

06 – Welcome To The Dollhouse
Richard tenta tirar informações de Logan sobre os planos futuros de Rory. Richard finalmente percebe que ele nunca deveria ter deixado Rory deixar Yale, e aparece na casa de Lorelai para conversar.

07 – Twenty-One is the Loneliest Number
Richard tenta convencer Lorelai a ajudá-lo com um plano para fazer Rory voltar para Yale. Emily e Richard ficam chocados ao descobrir que o namoro de Rory e Logan já está em um nível mais sério.

08 – Let Me Hear Your Balalaikas Ringing Out
Jess aparece novamente e Rory aceita sair para jantar com ele. Mas quando Logan se une a eles, inesperadamente, se desenvolve um tenso confronto, fazendo com que tanto Rory como Logan encarem as decisões que tomaram em suas vidas.
2005

09 – The Prodigal Daughter Returns
Luke descobre que tem uma filha e fica inseguro de como contar a Lorelai. Depois de Rory se mudar para o apartamento de Lane, voltar para Yale e conseguir um emprego, ela e Lorelai dão o primeiro passo para a reconciliação.

10 – He’s Slippin’ ‘Em Bread… Dig?
Depois de uma longa ausência, Christopher reaparece. Lorelai e Rory aproveitam seu primeiro dia de Ação de Graças no Dragonfly Inn, e Rory recebe notícias surpreendentes de Logan. Luke luta com o que sua filha significará para ele.

11 – The Perfect Dress
Luke quer recuperar o tempo perdido com sua filha April, então procura sua ex-namorada. Enquanto isso, Lorelai marca a data do casamento após encontrar o vestido perfeito. Logan se declara para Rory e ela tem um colapso.

12 – Just Like Gwen And Gavin
Logan aparece na pousada pedindo ajuda de Lorelai para reatar seu namoro com Rory. E finalmente Lorelai descobre sobre a filha de Luke, April, e Luke pede a Lorelai para adiarem o casamento.

13 – Friday Night’s Alright for Fighting
Luke lida com a realidade de ter April em sua vida. Lorelai avisa Richard e Emily de que o dinheiro deles não será mais necessário para a educação de Rory, o que causa uma briga feia durante o jantar de sexta-feira.
2006

14 – You’ve Been Gilmored
Emily pede a Lorelai que convide Luke para jantar. A equipe do Yale Daily News escolhe Rory como a nova editora. Rory se muda para a casa de Logan.

15 – A Vineyard Valentine
Rory e Logan convidam Lorelai e Luke para passar um fim de semana no Martha’s Vineyard. Lorelai por fim confessa para Luke que tem medo por seu futuro juntos.
2006

16 – Bridesmaids Revisited
Lorelai cuida de GG, filha de Christopher e se assusta com seu comportamento. Rory fica arrasada ao descobrir como Logan se comportou durante o tempo em que ficaram separados. Lane ganha uma supresa de Zack no restaurante de Luke.

17 – I’m OK, You’re OK
Rory perdoa Logan. Contra a vontade de Lorelai, Rory vai à loja da mãe de April para conhecê-la. Quando Zach finalmente cria coragem para pedir a mão de Lane à Sra. Kim, ele se surpreende com o tratamento que ela lhe dá.
2006

18 – The Real Paul Anka
Lorelai tem um sonho bizarro com o cantor Paul Anka. Rory vai ao lançamento do livro de Jess, onde acaba encontrando Luke acompanhado de April.

19 – I Get a Sidekick Out of You
O casamento de Lane e Zack está próximo. Luke está ocupado, então Lorelai convida Michael para ser seu par, mas ele consegue ingressos para um show e recusa. Rory sugere que Christopher acompanhe Lorelai.

20 – Super Cool Party People
Luke não aceita a ajuda de Lorelai para organizar a festa de aniversário de April em seu restaurante, mas acaba mudando de ideia, o que faz com que as duas se aproximem. Logan sofre um acidente e Rory fica com ele no hospital.

21 – Driving Miss Gilmore
Emily faz com que Lorelai seja sua motorista. Enquanto isso, Rory cuida da recuperação de Logan quando ele sai do hospital. Luke ajuda sua irmã Liz e seu marido T.J. a lidar com a gravidez de Liz.

22 – Partings
Rory dá uma festa de formatura e despedida para Logan. Emily e Richard tentam unir Christopher com uma atraente jovem. Finalmente, Lorelai decide que errou em deixar Luke adiar o casamento por tanto tempo e lhe dá um ultimato.

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