Quando Milo Ventimiglia fez audição para Gilmore Girls, ele nem tinha um papel definido. Amy Sherman-Palladino gostou tanto do jovem ator que o contratou imediatamente. O sucesso de Jess Mariano foi enorme e Amy quis dar um spin-off (série derivada de outra) só para ele.
“Essa nova série será a história da reconexão de Jess com o pai que ele mal conhece e em como sua vida vai mudar após o Ensino Médio. O ritmo rápido e a mistura de drama e comédia serão similares aos de Gilmore Girls mas haverá bem menos saias”, disse Sherman-Palladino ao Chicago Tribune na época. O episódio “Here Comes the Son” (T3E21) de Gilmore Girls, no qual Jess vai até Venice Beach atrás do pai, serviu como backdoor pilot* da nova série.
Originalmente, Windward Circle estrearia em meados de outubro de 2003, época da fall season americana, quando acontecem as grandes estreias. No entanto, os executivos voltaram atrás e jogaram a série, agora com apenas seis episódios, para a mid season, uma espécie de tapa-buracos durante as pausas das séries.
Amy Sherman-Palladino e Daniel Palladino pretendiam filmar a série inteiramente em locações de Venice Beach, Califórnia mas o custo sairia muito alto para a Warner Bros. Television. “Após uma análise minuciosa, decidimos que os custos de produção de uma série tão ambiciosa está fora de cogitação”, disseram Jordan Levin e Peter Roth, Presidente de Entretenimento e Presidente da Warner, respectivamente, ao The Hollywood Reporter.
Os produtores tinham muitos planos para a nova empreitada. “Era um projeto ótimo com um elenco ótimo. Dan e eu estamos ansiosos para um ótimo quarto ano de Gilmore Girls e desenvolvendo novos projetos para o outono de 2004”, disse Amy naquele período. Sendo assim, Milo Ventimiglia retornou para Stars Hollow e ainda participou de 6 episódios ao longo dos anos, até abandonar a série definitivamente e partir para novos projetos.
Confira um trecho raro vazado no YouTube do que seria Windward Circle: